Die Gruppe entstand 1985 als Quintett aus der Kantorei von St. Nicolai Kalkar und trat zwanzig Jahre lokal und überregional bei Karnevalssitzungen auf. Der Name „Die Singenden Leerer“ bezog sich auf Müllmänner. Man wollte quasi ´politischen Unrat´ sprachlich und gesanglich entsorgen.

1998 gestalteten „Die Singenden Leerer“ erstmals Kabarettabende mit Zwei-Stunden-Programmen in der Kalkarer Künstlerkneipe „Jenseits“. Seither treten sie als politisch-satirische Gruppe auf, primär am Niederrhein (u.a. in Bocholt, Kleve, Bedburg-Hau, Emmerich, Wesel, Issum, Weeze, Uedem, Kevelaer, Alpen, Rees, Rheurdt, Kerken), aber auch darüber hinaus – so in Bonn, Köln, Mülheim und Krefeld.

Mittlerweile kann die Gruppeauf 18 Kabarettprogramme zurückblicken, die bezeichnenderweise stets „Lieder, Satire, Nonsens“ im Untertitel führen. Die abwechselungsreiche Mischung aus Kaberett und Comedy stellt eine ungewöhnliche Art der Kommentierung gesellschaftlicher und politischer Themen dar. Die seit 2021 als Duo auftretenden „Singenden Leerer“ bieten rollierend aktualisierte Programme, die die Bereiche Politik, Gesellschaft, Alltag, Literatur und Gesang abdecken; das aktuelle Programm hat den Titel: „Es kann nur noch besser werden“.